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Nur etwa drei Kilometer östlich des Stadtzentrums liegt der Key West International Airport (EYW) direkt auf der gleichnamigen Hauptinsel Key West. Der Flughafen verbindet die Stadt mit wichtigen Drehscheiben wie Atlanta und Charlotte sowie mit Zielen in Florida wie Miami, Orlando und Fort Myers. Doch auch mit dem Mietwagen gelangt man auf ganz besondere Weise nach Key West: Die Fahrt über den 205 Kilometer langen Overseas Highway mit der traumhaften Szenerie der "Keys" ist ein echtes Erlebnis und seit den 1950er Jahren nicht einmal mehr mautpflichtig. Vom Festland in Florida kommt man auch auf dem Seeweg nach Key West: Die Fährgesellschaft Key West Express bietet Passagierüberfahrten von Fort Myers Beach oder Marco Island an.
Als einzige Landverbindung zwischen dem Festland und den Florida Keys ist der Overseas Highway die ultimative Startrampe für Roadtrips durch Florida. Es gehört zu den eindrucksvollsten Erfahrungen, die man in den Vereinigten Staaten machen kann, mit dem Auto auf eigene Faust über die ausgedehnten Brücken des "Road to Paradise" zu fahren. An der Stelle der Seven Mile Bridge führt dieser sogar ganze elf Kilometer lang ausschließlich über das glasklare Wasser des Golfs von Mexiko.
Noch kurz davor befindet sich der Bahia Honda State Park, der mit einigen der schönsten Strände Floridas aufwartet: Am Sandspur Beach finden Badefreunde helles türkisblaues Wasser, strahlend weißen Sand und einen spektakulären Ausblick auf die parallel zum Highway verlaufende alte Eisenbahnbrücke der Florida East Coast Railway, die 1935 von einem Hurrikan erfasst wurde.
Hat man einmal das Festland Südfloridas erreicht, breitet sich das ganze Spektrum des Sunshine States vor einem aus. Zu den schönsten und faszinierendsten Zielen Floridas gehört sicher der riesige Everglades-Nationalpark, der wildlebende Flamingos beherbergt und Teil des UNESCO-Welterbes ist. Miami begeistert als zweitgrößte Stadt Floridas durch ein immenses Angebot an Kultur und Sehenswürdigkeiten, Orlando wiederum gilt mit dem Walt Disney World Resort und den Universal Studios gar als "Touristenhauptstadt der USA".