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Wichtigste Fernstraße um Fort Myers ist der Interstate Highway 75. Dieser verbindet die Stadt im Süden mit Miami und der Ostküste Floridas. Im Norden führt der I-75 durch das Stadtgebiet von Tampa, bevor er über Atlanta und Detroit verläuft und schließlich an der Grenze zu Kanada endet. Bei Knoxville besteht über die I-75 Anschluss an die I-40, die wichtigste Ost-West-Verbindung in den Vereinigten Staaten. Eine weitere wichtige überregionale Nord-Süd-Verbindung bildet der U.S. Highway 41, der in südlicher Richtung durch die Everglades bis nach Miami führt.
Aufgrund seiner Lage an der Interstate 75 eignet sich Fort Myers hervorragend dafür, den wunderschönen Südwesten Floridas mit dem Mietwagen zu erkunden. 45 Kilometer südlich der Stadt liegt Naples, das zu Recht als das Saint Tropez Floridas bezeichnet werden darf. Zwischen unzähligen schmalen Kanälen erheben sich prächtige, klassizistische Villen mit schicken Vorgärten und eigenem Motorboot am Anleger. Im Stadtzentrum sind einige historische Gebäude der Jahrhundertwende und exklusive Modeboutiquen vorhanden. Der kilometerlange und oft menschenleere, weiße Vanderbilt Beach punktet mit seiner weit ins Meer reichenden Seebrücke Fishing Pier, von der aus Reisende auf den azurblauen Golf von Mexiko schauen können.
In Estero ist hingegen Power-Shopping angesagt. Die Kleinstadt liegt auf halbem Weg zwischen Fort Myers und Naples und weist das größte Einkaufszentrum der Region vor. Dort dürfen Urlauber unter anderem in den Miromar-Outlets das ein oder andere Schnäppchen ergattern oder am Coconut Point Luxusgeschäfte für höchste Ansprüche erkunden. Wer sich dagegen für die tropische Vegetation Floridas begeistert und die Natur auf eigene Faust erkunden möchte, ist im Charlotte Harbor Preserve State Park nördlich von Fort Myers gut aufgehoben. Neben seltenen Mangrovenwäldern und Salzwassersümpfen, in denen auch Alligatoren zu finden sind, bietet das Naturschutzgebiet zahlreiche Möglichkeiten zum Wandern, Paddeln und Fischen.