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Der von Madalena aus nächstgelegene internationale Flughafen mit Verbindungen nach Deutschland befindet sich auf der Nachbarinsel São Miguel bei Ponta Delgada (PDL). Dort wechseln Reisende das Flugzeug Richtung Madalena zum Regionalflughafen Pico (PIX). Dieser befindet sich an der Nordküste der Insel und ist rund zehn Kilometer von Madalena entfernt. Ans Ziel führt die südlich der Landebahn verlaufende Straße ER1. Dank der einfachen Abholung und Rückgabe auf den Parkplätzen vor dem Terminal gestaltet sich die Buchung eines Mietwagens am Airport von Pico sehr komfortabel. Bei den vor Ort ansässigen Autovermietungen handelt es sich um Europcar, Ilha Verde und Sixt.
Durch Madalena führt die dem Verlauf der Küste Picos folgende Ringstraße ER1, die die Stadt mit den meisten anderen Orten der Insel sowie mit dem Flughafen verbindet. Durch das hügelige aber äußerst sehenswerte Inselinnere führt die am Hafen von Madalena beginnende und vorbei am Vulkan Ponta do Pico führende Straße EN3. Autobahnen oder mehrspurige Fernstraßen gibt es auf Pico aufgrund der entspannten Verkehrssituation nicht.
Madalena ist aufgrund ihrer verkehrsgünstigen Lage der ideale Ausgangspunkt für einen Ausflug mit dem Mietwagen auf Pico. Die zweitgrößte Insel der Azoren weist weite, unbebaute Grünflächen, Plantagen und Wälder auf, aus deren Mitte der mächtige, 2.351 Meter hohe Vulkan Ponta do Pico emporragt. Dieser ist der Mittelpunkt eines umgebenden Nationalparks, der sich ausgezeichnet für Rad- und Wandertouren oder eine Besichtigung mit dem Leihwagen eignet. Der Aufstieg zum Gipfel mitsamt gut 500 Meter breitem Krater gilt unter Wanderern als Königsetappe, lohnt sich aber aufgrund der phänomenalen Aussicht auf die Inselgruppe und den Atlantik.
An der Nordküste Picos widmen sich gleich zwei Museen dem Walfang, der der Insel über Jahrhunderte Arbeit und Wohlstand brachte. In São Roque befindet sich das Whaling Industry Museum, das Besuchern die Verarbeitung und Erzeugung von Wal- und Fischprodukten näher bringt. Das Maritime and Naval Construction Museum im benachbarten Santo Amaro präsentiert Fangboote und Harpunen. Ein weiteres Highlight Picos ist der Leuchtturm Ponta da Ilha ganz im Osten der Insel, von wo aus Reisende einen Blick auf die raue Küstenlandschaft werfen können. Weinliebhaber kommen dagegen im Vineyard Culture Interpretation Centre bei Cachorro auf ihre Kosten. Der jahrhundertealte Betrieb zeigt authentisch die Geschichte des Weinanbaus auf Pico auf.