Der Aeropuerto Internacional José Martí (HAV) liegt knapp 35 Kilometer südwestlich von Havanna. Von dort ist das Stadtzentrum in knapp 25 Minuten über die 246 und Avenida la Independencia schnell erreicht. Gleich an den Terminals 2 und 3 befinden sich verschiedene Autovermietungen. Für Reisende, die einen Mietwagen leihen möchten, ist es empfehlenswert, diesen im Voraus zu buchen. Alternativ fahren auch lokale Busse von Terminal 1 in die Stadt, die Zahlung erfolgt jedoch mit dem kubanischen Peso CUP und nicht dem Peso convertible. Für den Transport zum Terminal 1, auch Inlands-Terminal genannt, sind Shuttlebusse verfügbar.
Der Hauptbahnhof Estación Central de Ferrocarriles liegt mitten im historischen Viertel La Habana Vieja und bietet sich ideal als Ausgangspunkt für eine Erkundungstour durch die Stadt an, denn zahlreiche Sehenswürdigkeiten befinden sich in der Altstadt. Gleich am Bahnhof gibt es keine Möglichkeit, einen Mietwagen zu leihen, jedoch befindet sich in wenigen Gehminuten eine Autovermietung.
Der Hafen von Havanna in Habana Vieja ist ein beliebtes Ausflugsziel, denn zahlreiche Museen, Kirchen sowie Restaurants und Bars liegen direkt gegenüber der Schiffsanlegestellen. So befindet sich die Basilica San Francisco de Asís gleich auf der anderen Straßenseite des Cruise Terminal Havanna/ Sierra Maestra. Gleich davor können Urlauber einen Mietwagen leihen. Zudem verkehren täglich Personenfähren vom Terminal de Ferris in die Stadtbezirke Regla und Casablanca, die sich hervorragend für einen Tagesausflug anbieten.
Ob Städtetouren, Baden im Karibischen Meer oder ein Besuch in einem der zahlreichen Nationalparks: Kuba hat etwas für jeden Geschmack zu bieten. Von Havanna aus sind es knapp 240 Kilometer in Richtung Südosten, um die kubanische Stadt Cienfuegos mit dem Mietwagen zu erreichen. Aufgrund ihrer Beliebtheit trägt sie auch den Namen "Perle des Südens". Hier können Besucher nicht nur das historische Stadtzentrum bestaunen, das seit 2005 zum UNESCO-Weltkulturerbe gehört, sondern auch die drittgrößte Bucht Kubas besuchen.
Wer von Sightseeing-Touren nicht genug bekommt und keine Scheu vor langen Autofahren hat, sollte in Richtung Westen fahren. Dicht beieinander befinden sich das multikulturelle Santiago de Cuba, die Universitätsstadt Guantánamo und die Stadt Bayamo. Letztere erhielt aufgrund ihrer kulturellen und historischen Verdienste den Namen "Wiege der kubanischen Nation".
Das Gebirgsmassiv Sierra Maestra bietet für Ausflugshungrige genügend Unternehmungsmöglichkeiten. Neben dem Besuch des Hauptquartiers Fidel Castros namens Comandancia General de La Platavon inmitten der Wälder bietet sich auch ein Trip zum Aussichtspunkt Grand Piedra in einer Höhe von über 1.200 Metern an. Von hier aus haben Besucher einen atemberaubenden Blick über die Gebirgskette. Um diese herrliche Aussicht zu genießen, müssen Sie nur von Santiago in Richtung Siboney entlang der Küste durch Wiesen und Zuckerrohrfelder fahren.