Durch das Zentrum Calgarys verläuft der Trans-Canada-Highway, welcher den äußersten Westen mit der östlichen Inselspitze Kanadas verbindet und dabei wichtige Metropolen wie Vancouver, Montreal und Quebec durchquert. Der Highway ist nahezu 8.000 Kilometer lang und äußert beliebt für einen Roadtrip mit dem Mietwagen durch Kanada. Reisende, die in die USA möchten, folgen indes der AB-2 N in Richtung Süden, welche nördlich nach Edmonton verläuft.
Ein absolutes Muss im Sommer wie Winter ist ein Ausflug in die Rocky Mountains, die sich nur 80 Kilometer westlich der Stadt erheben. Durch unberührte Natur führen kurvenreiche Straßen und schlängeln sich an Pässen hinauf in die Berge. Dort befindet sich auch der Banff National Park, welcher der größte und älteste Nationalpark Kanadas ist und heute zum UNESCO-Welterbe zählt. Als vorläufiger Zielort mit dem Mietwagen eignet sich die Town of Banff am Trans-Canada Highway, von wo aus Reisende öffentliche Verkehrsmittel in die artenreichen Gebiete nutzen können und feste Unterkünfte sowie Campingplätze finden. Im Winter laden die zahlreichen Skigebiete der Region Sportbegeisterte aus aller Welt ein. Wem die Rocky Mountains zu weit entfernt liegen, kann sich auch auf die Piste im nur 20 Minuten vom Stadtzentrum entfernten Canada Olympic Park schwingen. Eingebettet in den historischen Wintersportpark und umgeben von der Olympischen Skisprungschanze packen Sportfreunde hier ihre Snowboards und Skier aus.
Als besonderes Ausflugsziel mit dem Mietwagen bieten sich die Alberta Badlands an: Die 130 Kilometer nordöstlich von Calgary gelegene Landschaft ist Fundort zahlreicher Fossilien und ein riesiges, natürliches Archäologie-Museum. Auf dem 50 Kilometer langen, von Schluchten und Felsformationen durchzogenen Dinosaur Trail begeben sich Natur- und Geschichtsfans auf die Suche nach steinzeitlichen Überresten oder begutachten die Spuren der Wirbeltiere später im Royal Tyrrell Museum of Palaeontology, das über die AB-9 gut zu erreichen ist. Um aus der Tour eine Rundreise zu machen, können Urlauber über einen Städtetrip in Red Deer zurück nach Calgary gelangen.