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Um mit dem Flugzeug nach Westerland zu gelangen, gibt es zwei Möglichkeiten. Entweder erfolgt die Anreise über den mit dem Mietwagen etwa drei Stunden entfernten Hamburger Flughafen (HAM) oder über den Flughafen Westerland (GWT). Er gehört zwar eher zu den kleineren Airports in Deutschland, wird jedoch von großen Airlines per Direkt- und Via-Flügen aus ganz Deutschland wie Europa angeflogen und liegt nur zwei Kilometer von der Innenstadt entfernt. Einige Autovermietungen haben sich im Flughafen niedergelassen, deren Schalter in der Ankunftshalle zu finden sind.
Der Bahnhof Westerland ist der zentrale Nahverkehrspunkt der Insel. Täglich kommen InterCity-Züge über Hamburg aus Karlsruhe, Dresden und Stuttgart an. Darüber hinaus verkehren einige Regionalbahnen. Für Urlauber, die mit der Bahn anreisen, gibt es die Möglichkeit, sich einen Mietwagen in unmittelbarer Bahnhofsnähe zu besorgen. Der Autovermieter Europcar hat eine Niederlassung am Trift 2. Direkt neben dem Bahnhof befindet sich zugleich der Zentrale Busbahnhof der Sylter Verkehrsgesellschaft.
Westerland ist an ein gut ausgebautes Straßennetz angeschlossen, das in alle Teile der Insel reicht. Autobahnen sind nicht vorhanden, aber das ist auch gar nicht nötig. Auf dem Festland in Niebüll geht es auf den Autozug "Sylt Shuttle", der Besucher samt Wagen auf die Insel bringt. Eine Straßenverbindung gibt es nämlich nicht. Auf Sylt angekommen, gelangen Autofahrer auf der K117 vorbei an Keitum in die Innenstadt von Westerland. Nach Norden führt die Landstraße L24 durch Kampen bis nach List. Richtung Süden geht es auf der Hörnumer Straße in den gleichnamigen Ort. Innerhalb von drei Stunden können Autofahrer die gesamte Insel einmal abfahren.
Mit dem Mietwagen ist es möglich, die komplette Insel einmal in drei Stunden abzufahren und alles von Sylt gesehen zu haben. Natürlich sollten sich Ausflügler doch etwas mehr Zeit lassen, um die besonderen Schönheiten zu besuchen. Dazu gehört auf jeden Fall das Morsum-Kliff. 21 Meter hoch und auf fast zwei Kilometern Länge steht das Kliff in einem der ältesten Naturschutzparks Schleswig-Holsteins. Bei einer geführten Wandertour erfahren Naturfreunde alles über die Entstehung dieses einzigartigen Gesteins und die nahezu unberührte Flora und Fauna. Wer sich etwas später am Tag zum Kliff begibt, hat außerdem die beste Sicht auf einen romantischen Sonnenuntergang über der Nordseeinsel.
Wer Lust auf einen längeren Ausflug hat und etwas Stadtluft schnuppern will, setzt mit dem Leihwagen wieder auf das Festland über und fährt auf der B199 knapp zwei Stunden nach Flensburg. Sie ist nach Glücksburg die zweitnördlichste Stadt Deutschlands und punktet mit einer beschaulichen Altstadt, dem Historischen Hafen und dem Museumsberg. Auf dem "Flensburger Kapitänsweg" können Besucher alle Sehenswürdigkeiten in der Innenstadt bequem ablaufen.